La mayor parte del libro, sin embargo, está dedicada a una “biografía ludológica” del gran hombre: una vida dividida en piezas de un rompecabezas, hasta ahora sin ensamblar. Puede que Sondheim no haya considerado que sus acertijos y juegos estuvieran a la par con sus musicales, pero abren una ventana a su mente bulliciosa, con una necesidad compulsiva de desafiarse a sí misma. Durante años, no hizo crucigramas con lápiz o bolígrafo, sino mentalmente (el papel se quedaba en blanco) y los visitantes informaron haber visto un rompecabezas completamente blanco en su mesa de café. Sondheim poseía lo que él llamaba una “habilidad curiosa y pervertida” para mezclar letras al verlas. Cuando era niño, una vez pasó por delante de una sala de cine que anunciaba Cinerama y se volvió hacia su padre para comentarle: “Oh, esas son las letras de 'Americano'. «
Meryle Secrest, en su biografía de Sondheim de 1998, teorizó que su interés surgió del trauma del divorcio de sus padres, cuando él tenía diez años, una época en la que, dijo el compositor, “ya nada tenía sentido”. Los acertijos, escribe Secrest, le aseguraron que “un mundo en fragmentos podía reconstruirse, por doloroso que fuera, y que existía una clave para cada acertijo si buscaba con suficiente diligencia”. Joseph revisó los documentos de Secrest, en Yale, y encontró el momento en que Sondheim tuvo esta revelación en sus entrevistas. “Tal vez, ya sabes, cuando mi propio mundo se sumió en el caos, pasé el resto de mi vida tratando de juntar las piezas y darle forma”, le dijo. Durante años, cuando se le preguntó sobre su inclinación por los rompecabezas, dijo que crean «orden a partir del caos». Art, explicaría, hizo lo mismo.
Justo cuando los padres de Sondheim se estaban separando, él encontró un mentor y un padre sustituto en Oscar Hammerstein II, un amigo de la familia y vecino en el condado de Bucks, Pensilvania. “Empecé al ajedrez a una edad avanzada y mi maestro era un niño de once años”, dijo una vez Hammerstein. «Me tomó tres años poder vencerlo». (Sondheim había aprendido a jugar del marido de la cocinera de Hammerstein). Además de abrir la mente de su protegido al teatro, Hammerstein le enseñó a Sondheim los anagramas del juego, en los que los jugadores se turnan para voltear fichas con letras y usarlas para formar palabras. Más tarde, Leonard Bernstein le presentó a Sondheim una variación llamada anagramas feroces, que es más bien un juego de todos contra todos: no hay turnos, por lo que cualquiera puede tomar la nueva letra y formar una palabra. Sondheim prefirió esta versión, ya que se trataba más de rapidez que de suerte. Nina Bernstein, la hija menor del compositor, recordó haber sido «arrojada a los leones». Finalmente triunfó cuando tenía veintitantos años, cuando vio un mosaico «M» y un mosaico «B» y robó la palabra «saturado» de Sondheim para formar «masturbado».
En los años cincuenta, mientras Sondheim escribía la letra de la música de Bernstein para “West Side Story”, le presentó al hombre mayor crucigramas crípticos, una forma popular en Inglaterra pero poco conocida en Estados Unidos. La pareja tenía diferentes modos de colaboración: Bernstein prefería trabajar juntos en la habitación, mientras que Sondheim prefería estar separado, pero los crípticos que llegaban cada semana a la revista británica El oyente ayudó a cerrar la brecha. “Nos reuníamos el jueves y pasábamos las primeras horas haciendo el rompecabezas juntos”, recordó Sondheim, “y luego nos poníamos a trabajar”. Cuando Bernstein cumplía cincuenta años y buscaba un sucesor en la Filarmónica de Nueva York, Sondheim creó un intrincado juego de mesa de tres partes llamado Great Conductor Hunt, en el que los jugadores podían competir por el puesto. La tercera etapa, Podium, era un laberinto tridimensional de Lucite con un Lenny en miniatura en el centro, sosteniendo un bastón.
Sondheim había comenzado a diseñar juegos de mesa cuando era adolescente. Envió una idea a Parker Brothers y luego consideró demandar cuando la compañía lanzó un juego, Park and Shop, que pensaba que copiaba el suyo. Cuando tenía veintitrés años, creó un juego de mesa llamado alternativamente Stardom o Camp, en el que los jugadores compiten para triunfar en Hollywood durmiendo hasta llegar a la cima (el ganador se acuesta con Norma Desmond) mientras se colocan lentejuelas de colores en la cara. (El juego se descubrió intacto después de su muerte, mientras sus pertenencias se preparaban para la subasta). Otro, conocido como el Juego de Hal Prince, o Productor, ludificó el negocio de Broadway, con puntos asignados por buenas críticas y comodines que burlaban a los contemporáneos de Sondheim. (Jerome Robbins abandona el programa para ver a su terapeuta). Sondheim también coleccionó juegos de mesa antiguos; su primera adquisición, un regalo, fue un entretenimiento del siglo XIX llamado el nuevo y moderno juego del judío, que presentaba una caricatura antisemita posada sobre monedas de oro. Los visitantes de la casa de Sondheim en Manhattan se maravillaban con los tableros de juego enmarcados en las paredes, hasta 1995, cuando la mayor parte de ellos fueron destruidos en un incendio.
Durante los años sesenta, cuando Sondheim aún no estaba arraigado en Broadway, su cerebro de enigma parecía estar trabajando horas extras. Apareció como concursante famoso en programas de juegos de televisión, incluidos “Play Your Hunch” y “The Match Game”. En un episodio recientemente descubierto de “Password”, de 1966, actúa junto a Lee Remick, quien había protagonizado el programa de Sondheim “Anyone Can Whistle”. En una ronda, tiene que adivinar una palabra secreta basándose en pistas de una sola palabra que Remick le proporciona. “Imagen”, dice. Sondheim, tranquilo como una cobra, da la respuesta correcta: «Grabado».
En 1968, el editor Clay Felker estaba lanzando una nueva revista, que se llamaría Nueva Yorky le pidió a una amiga en común, Gloria Steinem, que preguntara si Sondheim supervisaría su página de acertijos. Durante un año y medio, Sondheim construyó cuarenta y dos crucigramas crípticos para la revista. En el número inaugural, dio a los lectores una introducción. «El tipo de crucigrama que resulta familiar a la mayoría de los estadounidenses es una prueba mecánica de conocimiento incansablemente esotérico», escribió. Una pista críptica, por el contrario, tiene “inteligencia, humor e incluso una gracia pseudoaforística”. Cada pista era un rompecabezas en sí misma, a menudo dividida en dos partes. Una pista, de un críptico de Sondheim titulado «Chop Logic», dice «Se encontraron armónicas rotas flotando en Manhattan». 3 «Roto» implica que «armónicas» es un anagrama y «flotando en Manhattan» es una descripción lateral de la solución. En 1969, Sondheim renunció a su puesto en Nueva York centrarse en “Compañía”, pero sus contribuciones ayudaron a popularizar el formato en Estados Unidos. Nada menos que una autoridad que Will Shortz, el editor de crucigramas del Vecesconsidera a Sondheim “el padre de los crucigramas crípticos en Estados Unidos”.
